سنتز کلیپ های مولکولی گلایکولوریل جدید بر پایه ترکیبات 1،2- 1،3- 1،4- دی برومو

گیرنده های زیستی نقش های مهمی در سیستم های بیولوژیکی مثل انتقال پروتئین ها از غشای سلولی، تشخیص مولکولی و غیره بر عهده دارند. با الگوگرفتن از گیرنده های زیستی، گیرنده های مصنوعی طراحی شده اند که میتوانند عملکرد گیرنده های زیستی را تقلید کنند. گیرنده های سنتزی با دارا بودن مکان گیرندگی، می توانند مواد و یون های مختلف را در خود جای داده و با توجه به ساختار خود عمل انتقال، تشخیص و کاتالیز را انجام دهند. گلایکولوریل ها اسکلت پایه ای بسیاری از گیرنده های سنتزی جدید می باشند. گلایکولوریل ها مشتقات مختلفی داشته و تنوع ساختاری آنها باعث انجام بررسی های مختلف بر روی آنها شده است. این بررسی های جهت توسعه این سیستم ها و استفاده از آن ها در زمینه های مختلف از جمله درمان بیماری ها انجام شده است. اولین گیرنده های سنتز شده بر پایه گلایکولوریل، کوکوربیتوریل ها می باشند. پس از آن، ترکیبات دیگر شامل کپسول های مولکولی، گیرنده های آنیونی و کلیپ های مولکولی هستند. کلیپ های مولکولی دارای دو دیواره جانبی آروماتیکی بوده و میزبان مناسبی برای دی هیدروکسی بنزن ها می باشند. سنتز آن ها در سال 1989 با استفاده از ماده اولیه دی فنیل گلایکولوریل آغاز شد. در مطالعات بعدی از ترکیبات دارای گروه های عاملی مختلف برای سنتز کلیپ های مولکولی استفاده شد. یک سری از این کلیپ ها به گونه ای طراحی شده اند که ویژگی های یک آنزیم را دارا بوده و رفتارهای کاتالیتیکی انجام می دهند. کلیپ های مولکولی دارای تنوع ساختاری بسیار بوده و خود به عنوان پایه سنتز ترکیبات دیگر می توانند استفاده شوند. پیرو این بررسی ها، در این پروژه با استفاده از بیس متوکسی فنیل گلایکولوریل و ترکیبات بیس هالومتیل بنزن کلیپ های مولکولی گلایکولوریلی سنتز شده است. در مراحل بعد، این کلیپ ها با آلکیل هالیدهای مختلف واکنش داده و کلیپ های دومکانی و صلب جدید سنتز شده است. ساختارهای سنتز شده علاوه بر دارا بودن دیواره های متنوع، گروه های آلکیلی مختلفی نیز دارند به طوری که وجود این گروه ها باعث ایجاد ویژگی های ساختاری خاص در آنها شده است. تعدادی کلیپ مولکولی جدید بر پایه 4 ، ‘4 – بیس (متوکسی فنیل ) گلایکولوریل ، با درجاتی مختلف از ازدحام فضایی اطراف حفره کلیپ و نبز درجاتی از صلبیت یا انعزاف ناپذیری از طریق مراحل واکنشی نشان داده شده در زیر سنتز شده اند . از این رو تراکم اسیدی 4 ، ‘4 – دی متوکسی بنزیل یا اوره و در پی آن n- آلکیلاسیون نیتروژنهای دی آریل گلایکولوریل بدست آمده با ترکیبات 1 ، 2 – بیس (هالومتیل) بنزنها ، کلیپهای مولکولی مربوطه را تولید کرد . سپس طی متیل زدایی از این کلیپهای متوکسی دار و در پایان o - آلکیلاسیون کلیپهای هیدروکسی دار با چند ترکیب دی برومو ، کلیپهای با ساختارهای صلبتر تهیه شدند. این مولکولهای میزبان با میزبانهای دی هیدروکسی بنزنی از طریق برهمکنشهای پیوند هیدروژنی و صف شدن ? – ? اتصال برقرار می کنند.